Каждая эпоха развития Конотопщини оставляла много достопримечательностей, которые рассказывают нам о культуре, быт и социально хозяйственный уклад определенного периода. Самыми старыми достопримечательностями Конотопщини являются достопримечательности археологии: временные стоянки племен, поселения, курганы, городища, начиная с эпохи неолита к Киевской Руси. Около с. Шаповаливка в 1877-1878 гг. были найденные кости мамонта и каменный нож, которые хранятся сегодня в краеведческом музее Конотопа .
Точный год появления Конотопа, к сожалению, и до сих пор остается неизвестным, но историки считают, что город существовал еще до нашествия монголо-татар. Археологические исследования 1997-1998 лет дают возможность допускать существование здесь поселения Черниговского княжества княжеских суток. После этого земли Конотопщини оставались опустошенными к XVI ст., а впоследствии были захвачены княжеством Литовским. В результате Люблинской Унии 1569 р была образована федеральная польско-литовская государство - Вещь Посполитая. Территория Левобережной Украины подпала под власть Польши. Постоянные военные споры и конфликты между Польшей и Москвой за территорию Украины привели к потребности согласования границ. За Деулинским перемирием (в 1618 г.), были обусловленные границы, на некоторых современных картах (картах) показан населенный пункт - Конотоп. После подписания Полянивского договора (в 1634 г.) между Москвой и Вещью Посполитой в Польшу отошли Смоленщина и Чернигово-сиверщина. В октябре в 1634 г. в документах впервые вспоминается Конотоп. Польский король Владислав IV Ваза предоставил Николаю Цетисову и потомкам во владение земли под Конотопом, Городищем, Езучем.
Пограничные споры продолжались в до 1637 г. Москва настаивала на принадлежности земель Конотопа к Путивльского уезда. Поэтому граница в районе Конотопа не определилась. Поляки за это время построили укрепление на слиянии двух рек Езуча и Конотопки - на городе старого «дитинця», именно на тех землях, которые принадлежали путивлянину Никифору Яцини. В 1635 г. польский шляхтич Подкова учредил усадьбу Новоселиця, вблизи которой польский староста построил крепость Конотоп (КОNОТОРОL) к северу от поселения Новоселивци. В 1640 году укрепления за распоряжением Новгород-сиверского старосты А. Пясочинского было перестроено в достаточно могучую крепость. Она имела четырехугольную форму, валы и укрепленные деревом стены. Длина каждой из стен крепости составляла приблизительно 100 саженив. К крепости вело трое ворот: киевские, путивльски и роменски. Остатки валов и место, где находился замок, остались по этот день. В 1643 г. в Конотопе была открыта польская таможня, а в 1650 г. на «Специальной карте Украины», составленной французским инженером Гийомом Левассером где Бопланом, Конотоп уже был отмечен как мощная крепость. Зять Пясочинского - канцлер Вещи Посполитой Г. Осолинский - владел Конотопом в до 1648 г. Правил городом и польский староста Сосновский. С началом национально-освободительного восстания Б. Хмельницкого в 1648 г. Конотоп становится центром казацкой сотни сначала Черниговского, а впоследствии Нежинского полков. Первым известным сотником Конотопа был Иван Рибальченко.
Первые поселенцы Конотопщини - свободные люди, но постепенно казацкая старшина закрепощала казаков, отбирала земли и принуждала работать на себя. Появились большие землевладельцы.
Через земли Конотопщини в XVII ст. проезжали русские и украинские посольства, их торжественно встречали в Конотопе и ближайших селах. Особенно оживились отношения после обращения гетмана Б. Хмельницкого к русскому царю Алексею Михайловича с предложением вступить в борьбу за польский престол после смерти польского короля Владислава IV. 2 апреля в 1649 г. жители города приветствовали русское посольство во главе з и. Унковским, прибывшее на Украину для переговоров Бы из. Хмельницким. За 5 верст к городу посланцев встретили сотник Конотопа и свыше 100 казаков с флагами: «...а в города стояли пешие люди по обе стороны с ружьем, а как вошли в огород, и в городе стреляли из пушек». После Белоцерковского договора в 1651 г., шляхте было разрешено вернуться к своим имениям в Черниговском воеводстве, на Киевщину и Брацлавщину. Только что польская шляхта появилась около стен укрепления, конотопци покинули город и пошли к Путивля. Там русская ад-министрация предоставляла земле беглецам для заселения. В 1652 г. после победы войск Б. Хмельницкого под Кнутом по Украине прокатилась лавина антипольских восстаний. Конотопци тоже поднялись на борьбу, выгнали шляхту из города и убили старосту Сосновского вместе с семьей. С этими событиями связано так называемое «чудо Конотопа», описанное черниговским архиепископом Ф. Гумилевским. После изгнания польского гарнизона в крепости оставался жить староста Сосновский с женой и 5 детьми. Восставшие конотопци обвинили старосту в измене и убили его вместе с семьей, а тела повкидали в колодец, где они пролежали три месяца. На праздник Воздвиження Честного Креста вода в колодце внезапно поднялась на 20 метров и подняла тела убитых, совсем без примет тления. Лишь после того, как их похоронили за христианским обычаем близ колодца, вода пошла книзу.
В 1652 г. около Конотопа был разбит украинскими войсками польский отряд Доморацкого. Таким образом попытка польской шляхты вернуться в Конотоп в 1652 р закончилась их поражением. После Переяславской Рады в 1654 г. русские правительственные чиновники приняли присягу Конотопа, Карабутивской, Пидлипенской и Шаповаливской сотен. После смерти Б. Хмельницкого в 1657 году гетманом Украины становится И.Виговский. Он был возмущен поведением русских войск на украинских землях, поскольку русская сторона не придерживалась Переяславских статей и всячески обме-жувала власть казацкой старшины. Виговский пытался вести самостоятельную внешнюю политику. В сентябре в 1658 г. И. Виговский заключил соглашение (Гадяцкий трактат) с польским правительством о вхождении в состав Вещи Посполитого казацкого государства Великого княжества Руского (земли Киевского, Чер-нигивского и Брацлавского воеводств) на федеральных принципах. Это вызывало неудовлетворение русского царя, который решил покончить из Виговским. Не все на Украине поддерживали политику И. Виговского. Полтавский полковник Пушкар и кошевой войска Запорожского Барабаш выступили против него с оружием в руках. Начиная с апреля в 1659 г. гарнизон Конотопа во главе с полковником Г. Гуляницким выдержал 70-дневную осаду, дав возможность подойти к городу соединенным силам украинских казаков, крымско-татарских и польских войск Виговского. Основные события битвы велись на землях сел Шаповаливка и Соснивка. 29 июня в 1659 г. состоялась решающая битва. В своей летописи С. Величко так описывал эти события: «Здесь князья забавлялись девять недель, пускаясь в исчислении военные промыслы, бросаясь в штурмы на город не без значительной своей потери и, ничего полезного себе не поступив, дождались там гетмана Виговского, который шествовал с многочисленными казацкими и ордынскими войсками к Конотопу». И. Виговский, используя географические особенности рельефа и имея незаурядный военный опыт, сумел перехитрить противника тем, который разорвал основные силы русских войск и нанес поражение главной действующей силе противника - коннице. Русское войско под проводом Трубецкого было разгромлено, оно потеряло свыше 50 тысяч солдат, погибли князе С. Пожарский, Львов и другие, была уничтоженная кавалерия. Трубецкой был вынужден снять осаду из города и с остатками войска отойти к Путивля. Часть погибших русского войска перевезли в Конотоп и над могилой построили церковь Сорока Мучеников (в настоящий момент Вознесенска), других похоронили на месте. Виговскому не удалось воспользоваться победой в этой битве в результате споров в казацкой старшине и отхода крымских татар к Крыму, но победа казацкого оружия под Конотопом дала шанс Украине утвердить свою независимость. Именно жизнь толкала каждого из следующих гетманов к борьбе с Москвой за права украинцев. Лишь игра на противоречиях в состоянии противника, интриги, союзы и заигрывания с татарами, турками и поляками, давали возможность Московскому государству выходить победителем в этой борьбе. В результате бунта антигетманской оппозиции осенью в 1659 г. Виговский отрекся от гетманства. В 1663 г. польская армия короля Яна II Казимира захватила и разорила Конотоп. В эти времена Конотоп был местечком, пообношенным земляным валом, разделенным на три части: Большой и Малый город и барский двор. Проживало в нем 2800 казаков и мещан, которые занимались земледелием и торговлей. Интересный материал о тогдашних конотопчан содержат «Переписные книги 1666 года». Данные переписи свидетельствуют, что основное количество жителей города (мещане) занимались сельским хозяйством и другими разными промыслами и торговлей. На время переписи в Конотопе были 474 двора, в которых насчитывалось 301 душа мужского пола (представителей женского пола не вносили в списки). Все население Конотопа разделялось на две сотни казаков. В первой сотне было 136 дворов, из них 102 принадлежали мещанам, 26 - торговым и про-мисловим людям, то есть подмастерам. Всего в первой сотне было 388 душ. Во второй сотне было 238 дворов, с каких 108 принадлежали мещанам, 34 - торговым людям и промышленникам, 23 - ремесленникам, 13 - младшим людям. Всего здесь проживало 413 душ.
Главной отраслью сельского хозяйства крестьян было земледелие, сеяли пшеницу, рожь, гречиху, овес и просо. Казацкая старшина, зажиточные казаки и мещане, занимались мукомольным промыслом. На г. Конотопка были две дамбы, где действовало 2 водяных мельницы. 17 июня в 1672 г. в с. Казацкое состоялся казацкий Совет, который избрал гетманом Левобережной Украины генерального судью Ивана Самойловича. Было принято и подписано договорные условия - «Ко-нотопски статьи». С этого времени на земли Конотопа начали переселяться выходцы из Правобережной Украины - Кандиби, Лизогуби, Радичи, Харевичи. Когда в 1674 г. установилась почтовая связь Левобережной Украины с Москвой, через Конотопщину прошел почтовый тракт Москва - Путивль - Киев. Во время Пол ночной войны 1700-1721 года русские войска под проводом О.Д. Меншикова 2 ноября в 1708 г. уничтожили Батурин. Конотоп готовился к обороне от шведов. 16 ноября в 1708 г. казаки Большого и Малого Самборив вместе с сотней Конотопа разгромили шведский отряд генерала Линрота, адъютанта Карла XII вблизи Конотопа. В 1711 г. Сотня Конотопа насчитывала 701 двор и имела 4 курени. Во времена гетмана К. Розумовского Конотоп принадлежал к ранговым маетностей генерального обозного Кочубея. По данным ревизии в 1751 г. в Нежинском полку, к которому входила и сотня Конотопа, было 2 928 дворов выборных казаков и 5 977 дворов помощников. За описанием 1765-1769 лет в сотне Конотопа было 58 сел и хуторов, в Поповской - 17. Население Конотопа составляло 3100 жителей.
В результате административных реформ за многолетнюю историю края, предела Конотопщини, изменялись многократно. По приказу Екатерины II в 1781 г. были созданные наместницы. Сначала Конотопщина вошла в состав Новгород-сиверского наместницы, а из 1791 г. - к Черниговской губернии. Насе-лення города в это время составляло 4 930 человек. В июне в 1782 г. появился план Конотопа и был утвержденный герб города - на прямоугольном щите красного цвета изображен золотой Андреевский крест, под ним серебряный месяц, над крестом - шестиугольная звезда. Управление городом осуществляли городская дума и магистрат, где все должности были выборными, но фактически принадлежали городской казацкой верхушке. В конце XVIII ст. в городе был каменный собор и пять церквей. А также 1 614 домов, 55 торговых скамей, 2 убежища. При каждой церкви существовала парафиальная школа.
В 1803 г. император Александр И утвердил план перепланировывания города. Проект охватывал почти всю территорию с предместьем. Согласно проекту, предлагалось новые улицы разбить на кварталы, соответственно старые улицы прямились. Центр города должен был размещаться на территории «городка», то есть там, где была крепость. Через него проходили улицы, которые выходили на пути к Ромен, Батурина, Глухова и Путивля. Проект перепланировывания в 1803 г. был выполнен частично.
Еще одним историческим испытанием для конотопцив стала отечественная война 1812 года. Свыше 2 тысяч жителей Конотопщини принимали в ней активное участие. Среди них герой Бородинской битвы, командующий артиллерии 6-го пехотного корпуса Василий Григорьевич Костенецкий, который был награжден орденом Святого Георгия и позолоченной шпагой с надписью «За храбрость». В краеведческом музее Конотопа хранится значок, как флаг одного из отрядов ополчения Конотопа.
В середине XIX ст. населения города выросло до 9 тысяч человек. Делами города ведали Городская дума и ратуша. Существовали Сиротский и словесный суды, Городское депутатское собрание и квартирная комиссия. После отмены крепостничества в 1861 г. начинается бурное развитие капитализма, ведется строительство железных дорог. В 1868-1870 гг. была построена Курско-киевская железная дорога, которая прошла через Конотоп. Рух через город был открыт 17 декабря в 1868 г. В этом же году был построен железнодорожный вокзал, депо, Главные железнодорожные мастерские. Тогда же проложена железная дорога «Гадание-Конотоп», которое соединило села уезда Конотопа с городом. В 1875 г. началось строительство линии от Конотопа к Москве. В 1890-х вступает в строй железная дорога «Москва-Брянськ-Конотоп». Конотоп становится важной узловой станцией на линии Московско-киивско-воронижской железной дороги.
Постоянно увеличивалась промышленность города. В 1879 г. здесь существовал один пивоваренный завод с тремя рабочими и два кирпичных, где работало 13 человек. В конце XIX ст. в Конотопе действовало 35 промышленных предприятий, где работало 7 тысяч рабочих, работали Главные железнодорожные мастерские, депо Конотопа Московско-киевской железные дороги, 5 кирпичных заводов, механический и чугунолитейный заводы М.Х. Кетхудова, основанные в 1868 г., чешский пивоваренный завод И. Гернера, рессорная мастерская Шитова, паровая автоматическая мельница Воловича и другие. Но важнейшим промышленным предприятием оставались Главные железнодорожные мастерские Конотопа.
В этот период строятся большинство церквей города и уезда. Так Иван Вакуленко и Гордий Нежинский построили собор Рождества Богородицы. Выросли на территории города Вознесенска, Богоявленска, Успенская церкви, усадьба генерала М.И. Драгомирова(в 1846 г.), острог (в 1855 г.).
Особенно Конотоп начал перестраиваться после того, как через него прошла железная дорога. Расширялось новыми застройками железнодорожное местечко. Возводились школы, магазины, больница.
В 1862 г. в результате большого пожара в Конотопе сгорело свыше 300 деревянных зданий, а сумма убытков превысила 200 тысяч карбованцев. Это дало толчок к ускорению строительства и реконструкции города. Для преодоления неграмотности работали церковно парафиальные школы, в 1890 г. было открыто железнодорожное училище. А в 1898 г. начала работать женская гимназия. Через четыре года городское двуклассное училище реорганизовали в четырехклассное, а в 1905 г. начало свою работу коммерческое училище. Из 1870 г. в Конотопе проходили съезды учителей Черниговской губернии. В целом начало XX века в городе оживилось бурной культурной жизнью: летом в городском парке работал театр, в 1900 г. по инициативе историка и земского деятеля О.М. Лазаревского был создан городской музей и архив при Конотопе земс-тви, а в 1901 г. начала действовать библиотека и народный дом трезвости.
Сегодня о прошлом напоминают лишь его молчаливые архитектурные свидетели: земский дом, построенный в 1912 г. на улице Гоголивский (в настоящее время проспект Ленина). Раньше он использовался в качестве мужской гимназии. В настоящий момент здесь содержится общеобразовательная школа №4 но филиал Межрегиональной академии управления персоналом. В 1912 г. по ул. Исполкомовской завершилось строительство женской гимназии, которая состояла из двух корпусов.
В начале Xxст. Конотоп становится одним из важных промышленных центров Левобережной Украины. Тяжелые условия труда, жестокая эксплуатация рабочих, низкие социальные условия жизни, возмущали работающих. Так в 1899 г. на Го-ловних железнодорожных мастерских было организованное выступление рабочих на защиту своих социальных прав. В нем приняли участие свыше 600 человек. В 1900 г. возникла первая социал-демократическая группа, представители которой занимались пропагандистской работой среди рабочих железнодорожных мастерских. Они привозили из Киева, Курска, Харькова открытки, прокламации, революционную литературу.
Развитие промышленности способствовало и росту количества населения города, которое в 1904 г. достигло 19 404 человек. Увеличилось и число зданий (до 2090 единиц), 55 из которых были каменными. На то время городом руководила Городская управа, в которую входили полицейская и пожарная команды, больница на 40 кроватей, 2 аптеки, 4 фельдшера, 1 ветеринарную часть, 5 ветеринаров, городскую баню и типографию. Из 1891 г. в Конотопе началось мощение улиц камнями на средства земства.
В годы революции (1905-1907) железнодорожники Конотопа и жители уезда активно участвовали в революционных событиях. После провозглашения общей забастовки в Москве 7 декабря в 1905 г. железнодорожники Конотопа поддержали его, блокируя проезд поездов через станцию Конотоп. После того, как были введенные войска, железнодорожники города активизировали свои и действия. Только в начале 1906 г. царским войскам в результате арестов активистов и ссылке их к Сибири удалось придушить сопротивление бастующих.
Первая Мировая война легла грузом на плече жителей Конотопщини. На фронт была мобилизована почти половина взрослого мужского населения, а в 1917-1920 гг. регион становится ареной боевых действий войск Центрального Совета, Черво-ной Армии, Деникина, австро-немецких войск. В начале 1918 г. на железнодорожном узле Конотопа несли службу первая казацкая пешая стрелковая дивизия («сирожупанники») из пленных украинцев русской армии и полк им. Дорошенко (1 200 штыков) во главе с куренным Пелещуком.
По окончании гражданской войны началось мирное строительство. В 1921-1923 гг. в Конотопе действовало 100 мелких предприятий легкой, пищевой, строительной промышленности, механический завод, мыловаренный, 8 кожных, пивоваренный завод, 2 типографии, 2 кондитерских фабрики и тому подобное. Во время голодомора 1921-1922 гг. из церквей Конотопщини были изъяты несколько пудов золотых и серебряных украшений и церковных вещей на помощь голодающим.
А уже из 1923 г. город становится центром округа Конотопа, в который входило 15 районов с населением до 600 тысяч человек. 1923 год считается датой образования района Конотопа, когда он стал самостоятельной административно-территориальной единицей. Население города в то время составляло 29 тысяч жителей.
Строительство, зато, в городе продолжалось. В 1923 г. был открыт историко-краеведческий музей, началась сводка рабочего местечка на станции Конотоп. Снарядный завод, созданный в 1916 г., в 1920 г. перешел на выпуск сельхозпродукции, а в 30-х годах начал действовать паровозовагоноремонтный завод Конотопа. Дом Советов появился в 1927-ом, а в 1932 г. был открыт медицинский техникум. В течение следующих пяти лет отстроили хлебозавод Конотопа.
В 1939 г. в Конотопе проживало уже 50 тысяч населения. Во время сталинских репрессий 1930-х годов пострадали десятки конотопцив и жителей окружающих сел. Самыми известными жертвами из них были поэты П. Коломиець и В.Я. Бас, писатель О.О. Соколовский и историк-краевед В.Ф. Резников, автор многих историко-краеведческих очерков и книг из истории Левобережной Украины и Конотопщини.
В до 1932 г. Конотоп входил в состав Киевской области, с 1932 до 1939 гг. - в состав Черниговской, а с организацией Сумской области в январе в 1939 г. вошел в Сумщину, как райцентр областного подчинения.
После начала Великой Отечественной войны 9 сентября в 1941 г. Конотоп был оккупирован немецко-фашистскими захватчиками. Промышленное оборудование заводов «Красный металлист» и КПВРЗ эвакуировали к востоку. Конотоп защищали части 227 стрелецкой и 10 танковой дивизий, 5 бригады 3 воздушно-десантного корпуса под командованием комбрига О. Родимцева. 7 сентября в 1941 г. советские войска оставили Конотоп. С первых дней оккупации в районе Конотопа было установлено военное управление, которое осуществлялось местной комендатурой. В городе находилась гарнизонная комендатура. Большие потери понесла Конотопщина в годы Великой Отечественной войны. На фронтах и в партизанском отряде «Смерть фашизма» защищали Отчизну свыше 31 тысячи человек, свыше 1000 человек пошли на фронт добровольцами. В годы оккупации (сентябрь 1941 - сентябрь 1943 гг.) из сел района на каторжные работы в Германию было вывезено 2265 человек молодежи, сожженных предприятий, колхозов и совхозов, сел. Общая сумма убытков составила свыше 590 млн. руб. Но самой тяжелой потерей были люди. В первые недели фашистской оккупации в Конотопе погибло 445 человек. Больше 3800 человек погибли во время оккупации, 30 тысяч военнопленных и мирных обитателей Конотопа были расстреляны. Местом массовых уничтожений были карьеры кирпичного завода, овраги, где забивали скот мясокомбината, кладбища. Не вернулось из фронта свыше 15 тысяч человек. За мужество и героизм на фронтах войны почти все они награждены орденами и медалями Отчизны, а 14-ти отважным воинам присвоено высокое звание Героев Советского Союза. За освобождение Конотопщини 65-у гвардейскому минометному полку, 143-й и 280-й стрелковым дивизиям было присвоено звание «Конотопа». Именами Героев назвали площади, улицы, школы.
После освобождения города и района в сентябре 1943р. началось восстановление народного хозяйства и строительство. Сначала было возобновлено движение в направлении Бахмача. До конца 1943р. закончилось восстановление первой очереди паровозного депо, городской электростанции, возобновил свою работу завод «Красный металлист», хлебозавод. А уже в декабре в 1949 г. в городе методом народного строительства пущен трамвай, через четыре года (1953) вместо разрушенного вырос новый железнодорожный вокзал, в 1972 г. начал работать завод из производства поршней, а в 1973 г. - Арматурный завод. Дом культуры завода «Красный металлист» открылся в 1954 г. Целое десятилетие велись работы из увековечения памяти погибших воинов в Великой Отечественной войне. В 1955-1956 гг. останки прежних воинов перенесли к братским могилам. А уже в 1967 г. открылся городской мемориальный комплекс Конотопа Великой Отечественной войны.
Начиная с 80-х годов появляется еще ряд исторических достопримечательностей: в 1982 г. - памятник генералу М.И. Драгомирову, в 1993 г. - памятник Т.Г Шевченко, 1997 - памятник жертвам фашизма, 2004 - памятный Знак чернобыльцам и памятник первому трамваю Конотопа.
В настоящий момент в город входит Пидлипненска сельский совет с тремя населенными пунктами (Комсомольская Коммуна, Лобкивка, Подлипнет), территория города занимает 10,2 тысяч гектаров, количество населения - 97 тысяч жителей. Пра-цюють свыше 20 предприятий, зарегистрировано 640 малых предприятий, 16 школ и интернатов, 9 внешкольных заведений, 2 более высоких и 3 средних учебных заведений, 7 клубных учреждений, 5 библиотек, городской краеведческий музей, им. О.М. Лаза-ревского. Действует одно епархиальное управление.
Из Конотопщиной связанная жизнь и деятельность выдающихся людей: Т.Г. Шевченко, уроженцев с. Гирявки (сегодня Шевченкове) братьев Лазаревских. На весь мир прославил город и Г.Ф. Цветок-Основъяненко в своей повести ведьма «Конотопа». Неоднократно посещал Конотоп м.В. Гоголь и описал его в повести «Пропала грамота». Следователем в уезде Конотопа работал одно время и классик белорусской поэзии Ф.К. Богушевич. На Конотопщини проживал художник М.Ге, а художник И.Ю. Репин был в городе проездом, когда посещал здесь генерала М.И. Драгомирова. На несколько дней приезжал к своему брату в Конотоп композитор П.И. Чайковский. В живописном селе Мельня родился и провел детские и юношеские годы хоровой дирижер и композитор Г.М. Давидовский. На Конотопщини родились известные ученые - брать Тимошенки и генералы В.Г. Костенецкий, М.И. Драгомиров и Г.И. Тхор и много других выдающихся лиц.
Материал подготовленно с помощью Шамиля Акичева, научного сотрудника краеведческого музея Конотопа им. О.М. Лазаревского.